Lesmanowie i Sunderlandowie
Przodkowie poety ze strony ojca, Józefa Lesmana (1847-1913), pochodzili z Niemiec, skąd przybyli na tereny polskie na początku XIX wieku. Pradziad Bolesława, Antoni Eisenbaum (1792?-1852) był wybitną umysłowością o wielkich zasługach w propagowaniu idei edukacji i oświecenia narodowego. Dziadek, Bernard Lessmann (1815-1878), oraz stryj Antoni (1852-?) byli znanymi warszawskimi księgarzami. Sunderlandowie, protoplaści matki Leśmiana, Emmy (1852-1887), przybyli z Anglii na początku XIX wieku. Pradziadek Bolesława, Lewin Sunderland (1771-1869) był ceramikiem, którego Stanisław Staszic zachęcił w 1823 roku do założenia wytwórni fajansu w Iłży; tradycję wyrobu naczyń fajansowych kontynuowały trzy kolejne pokolenia. Obie rodziny należały do polonizującego się mieszczaństwa żydowskiego, które zasilało powstającą warstwę inteligencji.
Pradziad poety, Antoni Eisenbaum, to zasłużona postać w historii asymilacji Żydów polskich. Nieprzeciętnie utalentowany, znał kilka języków i był pierwszym warszawskim dziennikarzem pochodzenia żydowskiego. Jako zwolennik idei polonizacji w duchu oświeceniowym włączył się w organizację Warszawskiej Szkoły Rabinów (1823-1863), którą przez ponad dwie dekady kierował. Zajęcia odbywały się po polsku, a program obejmował między innymi nauczanie kultury i historii Polski. Wbrew nazwie, mającej zapewne zwieść konserwatywne kręgi żydowskie, jej absolwentami nie byli rabini, lecz doskonale wykształceni i patriotycznie usposobieni obywatele polscy. Jednym z nich był Bernard Lessmann (z czasem skrócił nazwisko do Lesman), przyszły dziadek Bolesława. Po ukończeniu szkoły podjął w niej pracę jako nauczyciel i wkrótce został zięciem Antoniego. W 1844 roku Bernard założył tzw. księgarnią nakładową, w której łączył działalność księgarza i wydawcy. Początkowo ogłaszał głównie tłumaczenia powieści (m.in. Aleksandra Dumasa), z czasem zdecydował się na wydawanie podręczników do nauki języków obcych. Po jego śmierci kierowanie wydawnictwem przejął syn Antoni, stryj Bolesława. Jedną z inicjatyw Antoniego była antologia Lira polska (1882), dziesięciotomowe wydanie „najcenniejszych pereł poezyi polskiej wszystkich epok”.
Zainteresowania humanistyczne zdradzał również drugi stryj Bolesława – a zarazem ojciec poety Jana Brzechwy (1898-1966) – Aleksander (1851-1924). Z wykształcenia inżynier-technolog, z zamiłowaniem studiował historię i łacinę, dzięki której łatwo znalazł nić porozumienia z uczęszczającym do gimnazjum klasycznego bratankiem Bolesławem. Z kolei ojciec poety, Józef Lesman, ukończył Wydział Matematyczno-Fizyczny Szkoły Głównej. Jeszcze do niedawna wiedziano o nim tylko tyle, że był warszawskim księgarzem, a potem pracował jako urzędnik kolejowy w Kijowie. Dzięki ostatnim ustaleniom wiadomo, że w młodości był oddany idei propagowania wiedzy ścisłej i popularyzował ją w latach 1874-1877 jako redaktor czasopisma „Przyroda i Przemysł”. Pracował tam z Sewerynem Sunderlandem (1842-1822), swoim przyszłym szwagrem. Seweryn, który przerwał studia w Instytucie Politechnicznym, aby dołączyć do powstania styczniowego, również angażował się w upowszechnianie osiągnięć nauki; ostatecznie został adwokatem. Rodziny Lesmanów i Sunderlandów znały się dobrze i musiały pozostawać w zażyłości, o czym świadczą podwójne zaślubiny Józefa Lesmana z Emmą Sunderland oraz jej brata, Seweryna Sunderlanda z Gustawą Lesman (1854-1930), siostrą Józefa. Tę tradycję podtrzymał również Jan Brzechwa, poślubiając Marię, wnuczkę Seweryna i Gustawy. Ważną osobą dla Bolesława była Celina Sunderland (1885-1956), córka Seweryna i Gustawy, malarka, z którą przyjaźnił się do końca życia. Poeta często odwiedzał prowadzony przez ciotkę Gustawę rodzinny dom Sunderlandów w Iłży. Było to jedno z jego ulubionych miejsc.